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Gubbio, Italy
Medieval hill town with a cable car up to the hills.
Eat: La Taverna del Lupo
Do: Palazzo dei Consoli, Funivia Colle Eletto, Roman Theater
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Perugia, Italy
Umbria's lively capital with a fountain square and underground fortress.
Eat: La Taverna
Do: Palazzo dei Priori, Piazza IV Novembre, Rocca Paolina
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Assisi, Italy
Pilgrimage town of Giotto frescoes and hilltop views.
Eat: Ristorante Metastasio
Do: Basilica di San Francesco, Santa Chiara, Rocca Maggiore
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Spoleto, Italy
Romanesque cathedral and a famous bridge over the valley.
Eat: Il Tempio
Do: Duomo di Spoleto, Ponte delle Torri, Rocca Albornoziana
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Orvieto, Italy
Cliff-top city with a Gothic cathedral and Etruscan tunnels.
Eat: Trattoria La Palomba
Do: Duomo di Orvieto, Pozzo di San Patrizio, underground tour
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Todi, Italy
Quiet medieval square and a Renaissance temple.
Eat: Ristorante Umbria
Do: Piazza del Popolo, Santa Maria della Consolazione, Ponte di Todi